Предыдущий сезон команда завершила на обидном четвёртом месте в Третьем дивизионе, отстав всего на два очка от ставшего чемпионом «Карлайл Юнайтед».Сезон начался на «Бутферри Парк» матчем против «Сканторп Юнайтед». Победа со счётом 3:2 на глазах у 18 829 преданных болельщиков.Несмотря на редкие неудачи , такие как два домашних поражения подряд , уступив сперва КПР (1:3), а затем в следующей игре, и «Йорк Сити» (1:4). Уверенная победа со счётом 3:0 над «Борнмутом и Боскомб Атлетик», положила начало невероятной серии: всего два поражения в последующих 25 матчах лиги. Именно в этот период начался и легендарный поход в кубке Англии.Путь начался с волевой победы 3:2 над «Брэдфорд Парк Авеню», а во втором раунде «Тигры» не оставили камня на камне от «Гейтсхеда», разгромив их 4:0.Один из ключевых поединков чемпионата состоялся 27 декабря, когда на «Бутферри Парк» в битве за лидерство сошлись «Тигры» и «Львы» из «Миллуолла».За этим сражением наблюдал 40 231 зритель — рекордная аудитория для матчей лиги за последние 15 лет. Судьбу матча решил курьёзный автогол защитника «Миллуолла» Джона Гилкриста, принёсший «Сити» два важнейших очка.Но по иронии судьбы, уже на следующий день в ответном матче «Миллуолл» взял реванш со счётом 3:0.Но «Тигров» было не остановить. Всего две недели спустя они одержали свою самую крупную победу в сезоне, уничтожив «Уоркингтон» со счётом 6:0. В той игре дублем отметился Иан Батлер, по голу забили Уогстафф и Хоутон , а также свой первый мяч в сезоне провёл Алан Джарвис. К этому моменту «Сити» набрал 35 очков, отставая от лидирующего «Миллуолла» всего на два балла, но имея игру в запасе. Параллельно продолжалась и кубковая сага: гол Кена Хоутона в ворота «Саутгемптона» вывел команду на представителя Первого дивизиона «Ноттингем Форест».В матче, собравшем 38 055 зрителей, дубль Терри Хита обеспечил «Тиграм» выход в 5-й раунд Кубка Англии — лучший результат с сезона 1953/54.
Четвертьфинал и чемпионство
Форма команды в лиге продолжала набирать обороты. Уверенные победы 3:0 над «Джиллингемом» и 4:0 над «Мансфилд Таун», где Кен Уонгстафф забил два мяча в ворота своей бывшей команды, укрепили их позиции. В 5-м раунде Кубка Англии дубль Криса Чилтона в ворота нелигового «Саутпорта» вывел «Сити» в первый с 1949 года четвертьфинал. Там их ждало грозное «Челси» с легендами Питером Осгудом и Питером Бонетти в составе.В первом матче на «Стэмфорд Бридж» «Тигры» уступали 0:2 после первого тайма, но гений Кена Уонгстаффа вновь спас команду. Сначала он отыграл один мяч, а на последней минуте, совершив невероятный сольный проход, обошёл Бонетти и сравнял счёт, подарив Халлу право на переигровку.На «Бутферри Парк» собралось 45 238 болельщиков, но на этот раз «Челси» оказался сильнее. Несмотря на пушечный выстрел Криса Симпкина, «Тигры» уступили 1:3 и завершили свой героический кубковый поход. Однако это поражение не сломило команду. Последовала серия из пяти побед подряд, включая выездной триумф 4:2 над «Брентфордом», где все четыре гола забил Уонгстафф, и домашний разгром «Эксетера» 6:1. После двух поражений «Сити» вновь взял себя в руки, победил «Брентфорд» 4:1 и вернул себе первое место в турнирной таблице.Победа 2:1 над «Бристоль Роверс» , завершила шестилетнее прибывание в Третьем дивизионе и вернула клуб во второй эшелон английского футбола.Оставался последний шаг — завоевать титул. Ничья с «Борнмутом» и победа над «Питерборо» предоставили команде шанс оформить чемпионство в пятничном матче против борющегося за выживание «Саутенд Юнайтед». В присутствии 30 371 зрителя единственный гол Иана Батлера принёс «Сити» заветный титул. Команда финишировала на первом месте с 69 очками, на 4 очка опередив «Миллуолл» а также одержав рекордное количество побед — 31.Кен Уонгстафф стал лучшим бомбардиром сезона с 27 голами, а Крис Чилтон отстал всего на два мяча, забив 25.
Сезон упущенных возможностей
В начале сезона 1966/67 «Тигры» одержали две разгромные победы подряд — 5:0 над «Норвич Сити» и 6:1 над «Нортгемптон Таун». Однако месяц спустя последовало поражение 4:5 от «Ипсвич Таун» на «Портман Роуд».Были явные признаки того, что «Сити» мог на равных сражаться с лучшими командами дивизиона, но в то же время были и моменты, когда команда могла провалить ряд матчей.К марту 1967 года они шли на пятом месте и по праву считались одними из претендентов на повышение в классе. Однако провальная концовка сезона, в которой они потерпели восемь поражений в последних 11 матчах, отбросила их на итоговое 12-е место.Следующие два сезона прошли без ярких событий , Кен Уонгстафф оставался главным источником голов команды и непоколебимой веры для болельщиков. Его талант продолжал сиять даже тогда, когда команда переживала не лучшие времена.
Конец эпохи Бриттона
После трёх сезонов во Втором дивизионе с момента триумфального повышения в 1966 году, команда под руководством Клиффа Бриттона вошла в период застоя, занимая 12-е, 17-е и 11-е места соответственно. Клуб по-прежнему мечтал о повышении в Первый дивизион, и руководство пришло к выводу, что время Бриттона у руля подошло к концу. В ноябре 1969 года он был переведён на должность генерального менеджера. За девять сезонов на посту тренера «Тигров» Клифф Бриттон установил вечные клубные рекорды: по количеству проведённых матчей (421), побед (173), ничьих (105) и поражений (143).Оставшуюся часть сезона повседневное управление командой взяли на себя директора клуба, и «Тигры» на протяжении долгого отрезка балансировали на грани зоны вылета. Лишь одно поражение в последних 12 играх сезона позволило «Сити» совершить рывок с 18-го на 13-е место и спастись.Главной проблемой «Тигров» была оборона, которая оказалась четвёртой с конца по надёжности в лиге. Однако с атакой всё было в полном порядке: команда забила 72 гола, уступив по этому показателю только «Шеффилд Юнайтед» (73 гола), занявшему шестое место.Атакующее трио Криса Чилтона, Кена Уонгстаффа и Кена Хоутона на троих сообразило 52 гола: Чилтон и Уонгстафф забили по 18 мячей в лиге каждый, а Хоутон добавил к этому ещё 16. Их мастерство оставалось единственным светлым пятном в игре команды, которая отчаянно нуждалась в переменах.